契诃夫早期作品多是短篇小说：如《胖子和瘦子》（1883）、《小职员之死》（1883）、《苦恼》（1886）、《凡卡》（1886）(被编入小学六年级下册语文书与北师大版五年级下册语文书），主要再现“小人物”的不幸和软弱、劳动人民的悲惨生活和小市民的庸俗猥琐。而在《变色龙》及《普里希别叶夫中士》（1885）中，作者揭露了忠实维护专制暴政的奴才及其专横跋扈、暴戾恣睢的丑恶嘴脸，揭示出黑暗时代的反动精神特征。1890年，他到政治犯人流放地库页岛考察后，创作出表现重大社会课题的作品，如《第六病室》（1892），猛烈抨击沙皇专制暴政；《带阁楼的房子》（1896），揭露了沙俄社会对人的青春、才能、幸福的毁灭。他的小说短小精悍，简练朴素，结构紧凑，情节生动，笔调幽默，语言明快，寓意深刻。他善于从日常生活中发现具有典型意义的人和事，通过幽默可笑的情节进行艺术概括，塑造出完整的典型形象，以此来反映当时的俄国社会。其代表作《变色龙》《装在套子里的人》，前者成为见风使舵、善于变相、投机钻营者的代名词；后者成为因循守旧、畏首畏尾、害怕变革者的符号象征。
　　契诃夫创作后期转向戏剧：主要作品有《伊凡诺夫》（1887）、戏剧《海鸥》（1896）、《万尼亚舅舅》（1896）、《三姊妹》（1901）、《樱桃园》（1903），这些作品反映了俄国1905年大革命前夕知识分子的苦闷和追求，大都取材于中等阶级的小人物。其剧作含有浓郁的抒情味和丰富的潜台词，令人回味无穷。
　　《柳树》 《代表》 《胖子和瘦子》
　　《在催眠术表演会上》 《坏孩子》 （《小职员之死》《变色龙》（被选入语文书九年级下册）《我的“她”》
　　《拨萝卜》(仿童话) 《假面》 《牡蛎》 《必要的前奏》
　　《未婚夫和爸爸》 《小人物》 《预谋犯》 《相识的男人》
　　《普里希别耶夫中士》 《哀伤》 《苦恼》 《美妙的结局》
　　《卡什坦卡的故事》 《捉弄》 《歌女》 《在钉子上》
　　《跳来跳去的女人》 《演说家》 《凡卡》 《外科手术》
　　《脖子上的安娜》 《乞丐》 《彩票》 《名贵的狗》
　　《带阁楼的房子》 《出事》 《打赌》 《在流放地》
　　《夜莺演唱会》 《农民》 《套中人》 《第六病室》
　　《醋栗》 《姚内奇》 《窝囊》